viernes, junio 06, 2008

Quien Soy???

Soy un alcaloide natural, blanco y cristalino, con propiedades antipiréticas, antimalaria y analgésicas. Tengo un sabor amargo. Es un estereoisómero de la quinidina. Mif formula quimica es: C20H24N2O2. Todavía no sabes quien soy???. Hay te van mas pistas:

Era el principal compuesto empleado en el tratamiento de la
malaria hasta que fui sustituido por otros medicamentos sintéticos que se dicen son más eficaces que yo. Mi mecanismo para explicar mi eficacia antimalárica se basa en que soy tóxico para el plasmodium, el parásito que infecta los glóbulos rojos, impidiéndole metabolizar la hemoglobina de la cual se alimenta y matándolo, bien por inanición, o bien por la acumulación de un exceso de hemoglobina parcialmente metabolizada en su interior.

Me extrajeron por primera vez de la corteza de la quina, un árbol originario de Sudamérica. Fui aislada y bautizada así, en 1820, por los investigadores franceses Pierre Joseph Pelletier y Joseph Caventou.


MMM… ADIVINASTE???... SOY LA QUININA
Mi nombre se deriva de la palabra quechua (idioma nativo americano) que describía la corteza del árbol de la quina: quina o quina-quina significa corteza de la corteza o corteza del acebo.

La corteza del quino, que contiene quinina, era conocida por sus propiedades curativas por los nativos americanos, pero no se incorporó al acervo cultural europeo hasta que no fueron descubiertas sus propiedades antimaláricas.

En 1638, las propiedades de la corteza de la quina fueron descubiertas por la
Condesa de Chinchón, cuando los curanderos nativos la emplearon para tratar su malaria, pero las referencias a las propiedades curativas de la quinina y su exportación habían comenzado dos siglos atrás.

El
quino sigue siendo la única fuente útil de quinina. Sin embargo, en tiempos de guerra, se intensificaron los esfuerzos para lograr su síntesis total. Los químicos americanos R.B. Woodward y W.E. Doergin consiguieron sintetizarla en 1944. Desde entonces, se han conseguido otras síntesis totales más eficaces, pero ninguna de ellas puede competir a nivel económico con las técnicas de aislamiento y purificación del alcaloide a partir de fuentes naturales.

El uso de la quina a dosis terapéuticas puede provocar cinchonismo; en dosis altas o casos raros, puede ser incluso letal, debido a un edema pulmonar agudo y fulminante. A dosis muy elevadas puede provocar
aborto espontáneo. Además, la quinina es considerada un teratógeno de categoría X por la FDA estadounidense, lo cual significa que puede causar defectos de nacimiento (especialmente sordera) si es tomada por mujeres durante el embarazo.

La quinina se usa como potenciador del sabor en el
agua tónica, confiriéndole su característico sabor amargo. Debido a los efectos secundarios de altas dosis de quinina, su concentración se ha limitado por la FDA estadounidense a un máximo de 83 ppm. Este valor es aproximadamente un cuarto del empleado terapéuticamente. Los colonos británicos presentes en la India, según la tradición, mezclaron el agua tónica empleada por los hindúes con ginebra, para compensar con su sabor dulce el amargor del agua tónica, dando lugar al conocido cóctel gin-tonic.

DONDE NACIO LA PALABRA QUININA?

Corría el año 1633 y la esposa del virrey del Perú, Ana de Osorio, condesa de Chinchón, padecía una fiebre tropical contra la cual los médicos españoles del virreinato confesaban que no podían hacer nada. El virrey, muy enamorado de su esposa y desesperado ante la amenaza de perderla, llamó a un curandero indígena, que le aplicó quinina. Aunque el virrey no esperaba ningún milagro, la mujer mejoró de inmediato, la fiebre cedió en pocas horas, y al día siguiente ya estaba curada.

El milagro había sido obra de la quinina, un medicamento que los europeos desconocían debido a su desprecio por lo que juzgaban ‘supersticiones’ de los indios. El virrey ordenó a su médico que llevara a Europa la planta de la que se extraía el milagroso remedio, una sustancia blanca, amorfa, sin olor, muy amarga y poco soluble, que se emplea en forma de sales para combatir, principalmente, la elevada fiebre causada por las varias formas de malaria.

En el Viejo Continente, la planta de la quina fue llamada Chinchona en homenaje a la condesa, que no había tenido otro mérito que curarse con él. Un siglo más tarde, el botánico Carl von Linneo, por error bautizó a la planta como Cinchona, nombre científico que lleva hasta hoy.
Aunque algunos autores sugirieron que el nombre de la quina es de origen quechua, parece más probable que la designación española ‘chinchona’ haya vuelto a América, donde dio lugar entre los incas a quinquina y quinaquina, de donde más tarde se formó el vocablo español quinina.

jueves, junio 05, 2008

SINTESIS DE LA QUININA

En 1944 los químicos estadounidenses Robert Woodward y William Doering consiguieron sintetizar la quinina a partir del alquitrán mineral. Sin embargo, la quinina natural aún es necesaria ya que algunos microorganismos responsables de la malaria son resistentes a las sintéticas.

Estructura

La quinina contiene dos anillos de benceno, y un Nitrogeno esta incluido en la estructura. Una secuencia de carbonos conecta a otro grupo de carbonos. El enlace es de tipo covalente.



miércoles, junio 04, 2008

Propiedades Fisicas

QUININA

Número CAS
[130-95-0]

Fórmula química
C20H24N2O2


Peso molecular
324.42

  • Propiedades físicas


Punto de fusión
177°C (descompone ligeramente)


Punto de sublimación
180°C (en alto vacío)


Densidad
1.293 g/cm3


Solubilidad en agua
1 gramo/1900 ml, pH de la disolución saturada: 8,8, también soluble en etanol (1 g/0,8 ml), 4 g/l (éter anhidro), benceno (1 g/80 ml), cloroformo (1 g/1,2 ml), glicerol (50 g/l)


Fluorescencia
Azul, se intensifica en ácido sulfúrico

martes, junio 03, 2008

Reactividad

La quinina es bastante estable pero se puede hacer muchas cosas con ella:

*Se sublima en un alto vació.
*Emite una luz luminescente azulada en H2SO4 diluido
*No se disuelve fácilmente en agua.
*Sin embargo, analiza fácilmente en alcohol y otras soluciones carbón-básico.


Usos de la Quinina

La QUININA es un agente antipalúdico. Se utiliza con otros medicamentos antipalúdicos para prevenir o tratar los ataques de malaria. La quinina sola no puede atacar todos los estadios del parásito de la malaria. Hay tabletas genéricas de quinina disponibles.

Qué sustancias pueden interactuar con la quinina?
• acetazolamida• amantadina• antiácidos• astemizol• cimetidina• cisapride• ciclosporina• doxercalciferol• quetoconazol• medicamentos para el corazón• medicamentos para reducir la presión sanguínea• medicamentos para tratar las convulsiones • mefloquina u otros medicamentos antipalúdicos• metformina• metazolamida• rifampicina, rifabutina o rifapentina• bicarbonato de sodio• terfenadina• agua tónica (contiene quinina)• warfarina.

En caso de tomar quinina debe estar atento a:
Si los síntomas no mejoran a los 2 ó 3 días, consulte al profesional que extiende sus recetas o a su profesional de la salud.


La quinina puede afectarle la vista. No conduzca ni utilice maquinaria, ni haga nada que le exija permanecer en estado de alerta hasta que sepa cómo le afecta este medicamento.Consulte a su farmacéutico antes de visitar un lugar nuevo donde haya mosquitos portadores de paludismo. Quizás sea necesario que tome un medicamento antipalúdico diferente.Mientras se encuentre en áreas donde la malaria es común, puede tomar ciertas medidas para evitar que le piquen los mosquitos. Entre ellas se encuentran las siguientes:

1) Permanezca en habitaciones con aire acondicionado o con mosquiteros para reducir la posibilidad de contacto entre los mosquitos y las personas.

2) Duerma debajo de mosquiteros, preferentemente de uno que tenga insecticida que contenga piretrina.

3) Use camisas o blusas de manga larga y pantalones largos para protegerse los brazos y piernas.

4) Aplique repelentes contra mosquitos que contengan DEET en las partes de la piel que no estén cubiertas.

5) Use aerosoles para insectos voladores que contengan piretrina para matar a los mosquitos.Informe a su proveedor de atención médica si está tomando quinina antes de una cirugía, un procedimiento o un tratamiento dental programados. La quinina puede interactuar con algunos medicamentos usados durante la cirugía o el procedimiento.

lunes, junio 02, 2008

Un indio enfermo descubre la quinina.

En base a este relato el botánico sueco Linneo, en 1742, dio el nombre de "Cinchona" al género de los árboles de los que se obtenía la corteza medicinal. Sin embargo, hubo dos errores en esta denominación. Primero, aunque Linneo intentó honrar a la condesa de Chinchón por el nombre, él lo equivocó omitiendo la primera h. Segundo, la condesa realmente nunca tuvo malaria y no trajo la conteza de cinchona a España, sino que murió en Cartagena, Colombia, en su camino de regreso a España.El primer registro firme del uso de quinina para curar la malaria es el de los misioneros jesuitas en Lima sobre el 1630; de aquí que se le diese el nombre de "corteza jesuítica" a la corteza medicinal, unos cien años antes de Linneo. Probablemente nunca se pueda saber con seguridad si los jesuitas aprendieron de los indios las propiedades antimaláricas de esta corteza. No obstante, una vieja leyenda sostiene un relato plausible del descubrimiento accidental de las propiedades curativas del árbol cinchona.La leyenda tiene que ver con un indio que, abrasado por la fiebre, se perdió en una espesa jungla de los Andes. Diversas especies de árbol cinchona (llamado por los indios quina-quina) creen al amparo de las laderas húmedas de las montañas de los Andes, desde Colombia a Bolivia, a altitudes superiores a los 1500 metros. Mientras él tropezaba a través de los árboles, encontró una charca de agua y se lanzó al suelo de la orilla para beber agua fresca. El amargo sabor le dijo que estaba intoxicado con la corteza de los árboles de quina-quina vecinos, los cuales creía venenosos. Prefiriendo el alivio momentáneo de la fiebre y de la sed abrasadoras, a las posibles consecuencias mortales, bebió intensamente.Para su sorpresa no murió; de hecho, su fiebre remitió y fue capaz de encontrar el camino de vuelta a su poblado con una renovada energía. Contó la historia de su curación milagrosa a sus parientes y amigos y, después de aquel incidente, ellos usaron extractos de la corteza de quina-quina para curar la temida fiebre. Esta era causada por la malaria y la sustancia química contenida era la quinina. La noticia de este descubrimiento se difundió por la población nativa y pudo haber llegado a misioneros jesuitas a comienzos del siglo diecisiete. Esta leyenda, de ser cierta, confirma que incluso en las sociedades primitivas la "sagacidad" permite razonar a partir de un accidente para producir un descubrimiento de repercusión a escala mundial.Aunque la autenticidad de esta leyenda particular no puede verificarse, cosas así han ocurrido a menudo. En ocasiones el resultado fue fortuito, como en este caso, pero frecuentemente el resultado fue la muerte o la difamación de la persona que encontró una poderosa sustancia natural por primera vez.

El origen de la quinina es tan nebuloso que es difícil separar la leyenda de la realidad, Según una historia ampliamente aceptada en Europa, la esposa del virrey de Perú, conocida como la condesa de Chinchón, fue curada de malaria tomando un extracto de la corteza de un árbol peruano; quedó tan impresionada por su curación que se trajo algunas de estas cortezas a España en 1638 y así introdujo el uso de la quinina en Europa.

viernes, mayo 30, 2008

PROCEDIMIENTO DE HIDROXILACION POR VIA MECROBIOLOGICA DE QUININA, QUINIDINA Y DERIVADOS

ESTA INVENCION SE RELACIONA CON LA PREPARACION DE DERIVADOS HIDROXILADOS DE QUININA Y QUINIDINA. EL PROCEDIMIENTO CONSISTEEN HACER ACTUAR UN MICROORGANISMO DEL TIPO HONGO INFERIOR, SELECCIONADO ENTRE EL GRUPO CONSTITUIDO POR EL ASPERGILUS FLAVUS, ASPERGILUS OCHRACEUS, ASPERGILUS NIGER, CUNNINGHAMELLA ECHINULATA, CURVULARIA LUNATA, MUCOR CIRCINELLOIDES, MUCOR PLUMBEUS, PENICILLIUM URPUROGEUM Y RHIZOPUS ARRHIZUS O DEL TIPI BACTERIANO, TAL COMO EL STREPTOMYCES RIMOSUS, SOBRE EL COMPUESTO A HIDROLIZAR, EN CONDICIONES DE FERMENTACION AEROBICA, EN CULTIVO SUMERGIDO. APLICACION A LA HIDROXILACION REGIOESPECIFICA Y ESTEREOESPECIFICA DE LA QUINIDINA.

miércoles, mayo 28, 2008

USO DEL HOMBRE COMO PRODUCTO

La quina es un árbol originario de Sudamérica.
El extracto de su corteza contiene quinina, bien conocida por sus propiedades fortificantes. Laboratorios Klorane ha seleccionado un extracto de quina roja, especialmente rica en quinina, que actúa estimulando el bulbo piloso y así fortalece el cabello.Este extracto de quinina se asocia a un complejo vitamínico B (B5-B6-B8) conocido por reforzar la estructura del cabello y estimular su crecimiento. Fortificante y desenredante, este bálsamo está destinado a acentuar y prolongar el efecto del champú a la quinina Klorane.Hipoalergénico.

Quinina en la Medicina!!

Sustancia empleada en medicina por sus propiedades antipiréticas (contra la fiebre) y analgésicas.

Su origen es peruano y es el principal remedio contra la malaria, también denominada paludismo. El paludismo se transmite por la picadura de la hembra del mosquito Anopheles, que inocula parásitos del género plasmodium y causan la muerte o la postración a millones de personas de las zonas tropicales.

Antes del empleo de la quinina el hombre blanco tuvo vetada la entrada a vastas áreas donde el paludismo era endémico (permanente). Unido a otros factores sanitarios, su uso permitió, entre otras áreas, la ocupación del continente africano.

http://www.infodoctor.org/dolor/CP109.html

CORTEZA DE QUINA


Nombre Científico
Cinchona calisaya

Familia
Rubiáceas
Nombre Español
Quina
Nombres Francés
Ecorce de quinquina
Nombre Ingles
Cinchona bark


Descripción
La Cinchona calisaya es un árbol que alcanza una altura de 24 mts. y un diámetro de 0.60 mts. sus hojas son pecioladas, opuestas, lanceoladas u ovaladas. Sus flores son pedunculadas de cáliz tubular. Su fruto es capsular y ovoide, el cual encierra unas semillas denticuladas.


Partes de la planta usada
Corteza
Principales componentes
Alcaloides (quinina, quinidina, cinchonina, cinchonidina).


Usos
La corteza de quina se emplea en una serie de preparados medicinales bajo la forma de extractos líquidos, tintura y en polvo. La quinina bajo la forma de sulfato y clorhidrato se emplea para combatir la malaria y para darle sabor a bebidas gaseosas respectivamente.Como sulfato de quinidina se usa como sedativo cardíaco.
Formas de uso
Extracto, tintura, alcaloides, sales de alcaloides (sulfato de quinina).

martes, mayo 20, 2008

Escalofrio

La próxima vez que sufra un escalofrío inexplicable durante un caluroso día en la selva y un viejo médico de campo le recete "polvos de la condesa", que se obtienen moliendo "corteza de los jesuitas" tomada de un "árbol de la fiebre", probablemente haya contraído malaria y lo que esté tomando sea quinina, que de una forma u otra ha sido el mejor tratamiento durante siglos para estar enfermedad. La quinina es el más fuerte de cuatro alcaloides febrífugos que se encuentran en corteza de los árboles del género Cinchona, de la familia de las Rubiáceas, de la que existen aproximadamente veintitrés especies, todas oriundas de América del Sur y que crecen a lo largo de la cordillera oriental de los Andes. Si bien la quinina no se aisló farmacológicamente hasta 1820, desde principios del siglo XVII los europeos usaban la corteza de chinchona, o quina, para curar la malaria en todas sus variedades, que en ese entonces se conocía con nombres anticuados como fiebre palúdica, terciana, cuartana y cuartana doble. Se trata de uno de esos casos peculiares en que el conocimiento científico avanza --por rachas, alternando descubrimientos importantes e impasses-- y durante más de cien años, la quina era la conocida corteza de un árbol desconocido que, durante más de doscientos años, se usó para curar los conocidos síntomas de una enfermedad desconocida. Antes del descubrimiento de la quina, no existía un alivio para la malaria, aunque ésta había asolado el mundo occidental durante miles de años.
El médico griego Pedacio Dioscórides fue el primero en clasificar la malaria en fiebre terciana y cuartana, porque ocurría cíclicamente cada uno y tres días o cada uno y cuatro días. Dioscórides recetaba la ingestión de quinquefolio de tres o cuatro hojas, pero este medicamento no era más efectivo que los otros remedios de la época: comer telas de araña, usar amuletos con dientes de pinto o dormir con el libro IV de la Ilíada debajo de la almohada. Aún se desconoce la manera y el momento en que se descubrieron las propiedades de la chinchona para aliviar la malaria, especialmente ya que no se sabe si la enfermedad existía en América antes de 1492 o si fue un regalo indeseado del intercambio colombino.
El nombre de chinchona deriva de la leyenda de la primera paciente europea que fue tratada exitosamente con este remedio; ella misma era una participante involuntaria de este intercambio. Un posterior error tipográfico, cometido por el taxonomista sueco Linneo al clasificar el árbol de la chinchona según las características sexuales de su flor, es responsable de que en la actualidad en otros idiomas, como en inglés, se escriba cinchona. Se dice que la condesa de Chinchón, esposa del virrey del Perú e infeliz residente de las Américas durante los diez años de gobierno de su marido, contrajo una debilitante fiebre...